A maconha é considerada uma das, ou a mais polêmica planta nesse mundo. Já serviu, ou melhor, continua servindo como fonte de fibra, remédio, usada para fins religiosos e recreativos. Nas últimas quatro décadas a maconha sofreu a maior repressão de sua história, muitos governos desprenderam de montantes enormes de dinheiro para tentar eliminar a plantinha da face da Terra, felizmente essa pretensão não foi atingida.

Fico encasquetado ao assistir documentários e programas de televisão que apresentam a ação da polícia, das mais diversas cidades no mundo, deslocando por vezes um contingente de uma dezena de homens para no final apreender incríveis cinco, dez, cinquenta gramas maconha, apresentando o discurso que a partir desse momento a sociedade estará mais segura com toda essa droga fora de circulação. Como diria um amigo meu, deve haver algo de errado com o ser humano se não conseguimos conviver com uma planta, que por sinal está nesse planeta há mais tempo que nossa espécie da forma que conhecemos.

Toda essa bagunça faz com que muitas pessoas esqueçam que, como dizem, a “erva do diabo” é uma planta, natural, que nossos ancestrais selecionaram e a cultivaram com o desejo mantê-la próxima a si. Mas afinal, o que torna essa planta tão especial frente às outras?

Quimicamente Cannabis

A MACONHA quimicamente se distingue das outras milhares de plantas que conhecemos pela produção de compostos químicos que foram chamados de CANABINOIDES, por serem produzidos exclusivamente por plantas da espécie Cannabis sativa. Nesse texto pretendo apresentar um pouco da química dos canabinoides, demonstrar como eles são formados na planta e como se transformam em mais de uma centena de compostos que tornam essa planta diferente das demais.

As plantas possuem o metabolismo primário, essencial para mantê-las vivas, e o metabolismo secundário, que ajuda na prevenção contra ataques de insetos e pragas, além de fatores reprodutivos. Nesse segundo caso se encaixam os canabinoides, por possuírem propriedades inseticidas, preenchem os tricomas da planta protegendo-a de uma possível infestação de pragas. A rota de síntese tem origem mista, provém da reação do pirofosfato de geranila (GPP), originado pela rota do piruvato (rota de síntese de terpenos[i]), com ácido olivetólico, da rota do mevalonato, originando o primeiro canabinoide, o ácido canabigerólico (CBGA). Todos esses nomes químicos podem parecer complicados, mas são fundamentais para iniciar esse processo para entender como são formados.

O CBGA tem papel fundamental, é responsável por gerar os principais canabinoides, submetido a reações químicas que o transformará nos três principais compostos encontrados em plantas frescas. Cada reação dependerá da ação de uma enzima específica, que promoverá a reação gerando os já bem conhecidos ácido tetraidrocanabinólico (THCA) e ácido canabidiólico (CBDA), da mesma forma que o não tão conhecido ácido canabicromenólico (CBCA). Esses canabinoides são relativamente sensíveis, sujeitos a reação espontânea de descarboxilação[ii], produzindo, seja em períodos de estocagem ou no momento da queima, os canabinoides em sua forma ativa, o tetraidrocanabinol (THC), canabidiol (CBD) e canabicromeno (CBC). A quantidade de cada um desses canabinoides dependerá da expressão de cada enzima no código genético da planta. Cada planta produzirá esses compostos em razões quase únicas, oferecendo assim um perfil químico relacionado a cada variedade de Cannabis sativa. Basicamente, esses são os canabinoides produzidos pela planta. Com o passar do tempo, exposição ao ar, temperatura e radiação UV os canabinoides sofrem reações químicas paralelas que produzem novas classes de compostos, sendo esses produtos de degradação.

A exposição à luz solar, por exemplo, que contém alto teor de radiação UV, pode promover uma mudança na estrutura do CBD e do CBC, através de uma reação radicalar, dando origem a duas classes poço conhecidas de canabinoides, o canabiciclol (CBL) e canabielson (CBE), ou ácido canabiciclólico (CBLA) e ácido canabielsónico (CBEA) quando a reação ocorre antes de ocorrer a descarboxilação. Mesmo que pouco estudados quanto a suas propriedades terapêuticas, esses compostos podem indicar a detalhes de um armazenamento inadequado de certa planta ou extrato medicinal.

A degradação mais comum entre os canabinoides ocorre pela exposição ao oxigênio (O2) presente no ar atmosférico, que promoverá reações de oxidação, alterando as propriedades dos canabinoides como no caso do canabinol (CBN). Produto de oxidação do THC, o CBN é conhecido por promover o efeito de sonolência. Por isso que maconha velha dá sono, depois de ficar guardada por meses, boa parte do THC já se oxidou e transformou em CBN. O mesmo pode ocorrer com o CBD, que quando oxidado dará origem ao canabinodiol (CBND). A própria água do ar pode oxidar os canabinoides, como é o caso do 9-hidroxi THC. Outras reações podem ocorrer proporcionando maior estabilidade química aos compostos, como no caso do Δ8-THC, que por uma pequena mudança estrutural, a partir de uma reação de isomerização, apresenta ação psicoativa quase uma dezena de vezes menor que o Δ9- THC.

Figura: Esquema da rota de biossíntese dos principais canabinoides. A cor das setas de ligação indicam o tipo de reação que ocorre entre uma etapa e outra.

Todas essas reações secundárias podem ocorrer de forma isolada em cada um dos canabinoides citados, sendo que muitas outras reações espontâneas colaboram para aumentar o leque de substâncias relacionadas a essa planta sagrada. A variedade ainda aumenta de forma significativa quando consideramos compostos presentes em plantas de específicas, que carregam a característica de produzir uma nova classe de canabinoides, que possuem estrutura química muito semelhante aos canabinoides ‘tradicionais’, diferenciando apenas pela ausência de dois átomos de carbono, aos quais são adicionados o sufixo -varin em sua nomenclatura. O mais conhecido desses compostos é o tetraidrocanabivarin, e que estará sujeito a todas as reações secundárias comentadas acima.

Ao todo já são conhecidos 104 canabinoides, não que todos sejam encontrados em apenas uma variedade de planta, mas quando misturados podem atuar de forma sinérgica, oferecendo um efeito único. Toda essa história demonstra o quão amplo é o assunto canabinoides, destacando a necessidade de pesquisas para compreender quais são suas funções e como podemos aproveitar melhor suas propriedades.

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Fabiano é químico por formação e ativista por natureza. Com seus 28 anos, faz mestrado na UFPR com objetivo de estudar um pouco mais sobre a Cannabis e os canabinoides. Teve uma passagem em 2016 pelo Uruguai onde pode conhecer um pouco mais sobre a planta e o que é a legalização naquele país e está aqui no SmokeBud duas vezes ao mês, sempre nos dias dia 4 e 20 trazendo artigos relevantes sobre a química da verdinha.

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